Seperti yang telah dijelaskan dalam halaman Sejarah Singkat Garut, pembentukan Kabupaten Limbangan-baru berdasarkan Surat Keputusan Raffles sebagai Letnan Gubernur (Lieutenant Governor) di Indonesia adalah tanggal 16 Februari 1813. Bupati yang menjabat pada saat itu adalah RAA Adiwijaya (1813-1831), karena itu jika perhitungan masa pemerintahan Kabupaten Garut berawal dari sini maka RAA Adiwijaya merupakan Bupati Garut yang pertama.
Sejak 1 Juli 1913 Kabupaten Limbangan diganti menjadi Kabupaten Garut yang terjadi pada masa pemerintahan periode ke-4 sejak 1813, yaitu masa Bupati RAA Wiratanudatar (1871-1915), berdasarkan Surat Keputusan Gubernur Jenderal tanggal 7 Mei 1913 (Staatsblad Van Nederlandsch-Indie No.356: Besluit van den Gouverneur-General van Nederlandsch-Indie van 7 Mei 1913 No. 60). Dengan demikian, dapat dikatakan bahwa RAA Wiratanudatar merupakan Bupati pertama yang memimpin wilayah pemerintahan dengan nama Kabupaten Garut.
Pada tanggal 14 Agustus 1925, berdasarkan keputusan Gubernur Jenderal, Kabupaten Garut disahkan sebagai daerah pemerintahan yang berdiri sendiri (otonom). Ini terjadi pada masa pemerintahan RAA Soeria Kartalegawa yang menjadi Bupati ke-5 sejak 1813 atau Bupati ke-2 sejak muncul nama Kabupaten Garut. Oleh karena itu, RAA Soeria Kartalegawa merupakan bupati pertama yang memimpin Kabupaten Garut sebagai daerah otonom.
Pada zaman kolonial Belanda, pergantian bupati yang berlaku di Kabupaten Garut identik dengan yang berlaku di kerajaan-kerajaan kuno Indonesia, yaitu bila Bupati meninggal atau berhenti karena hal tertentu, maka yang berhak menggantikannya adalah putera laki-laki tertua atau menantu laki-laki. Kalau pun tidak demikian, penggantinya masih memiliki hubungan darah atau kekerabatan yang dekat. Dari masa ke masa, tercatat bupati pertama RAA Adiwijaya (1813-1831) digantikan oleh puteranya RAA Kusumadinata (1831-1833) sebagai bupati kedua. Lalu bupati kedua diteruskan oleh menantunya Tumenggung Jayadiningrat (1833-1871) sebagai bupati yang ketiga. Masih memiliki ikatan kekeluargaan, bupati ketiga digantikan oleh RAA Wiratanudatar (1871-1915) sebagai bupati yang keempat. Selanjutnya bupati keempat digantikan oleh keponakannya Adipati Suria Kartalegawa (1915-1929) yang menjadi bupati kelima. Kemudian ia diteruskan oleh puteranya Adipati Moh. Musa Suria Kartalegawa (1929-1944) sebagai bupati keenam.
Dalam sejarah Garut, tercatat periode Bupati terlama yang memimpin hingga mencapai lebih dari 40 tahun yaitu RAA Wiaratanudatar (1971-1915). Sedikitnya ada tiga orang Bupati yang memimpin kurang dari satu atau dua tahun seperti R. Tumenggung Endung Suriaputra (1944-1945) atau Letkol Akil Ahyar Masyur (1966-1967).
Sejarah juga mencatat, bahwa sejak pemilihan bupati berdasarkan periode waktu, belum terdapat Bupati Garut yang memegang masa jabatan lebih dari satu periode.